Фаза тестирования официально начинается тогда, когда в производственную среду внедряется первый сервер на базе Exchange Server 2003. Те же самые критерии тестирования и завершения, которые использовались в лабораторной среде, могут применяться и сейчас для подтверждения того, что сервер функционирует должным образом и может благополучно сосуществовать в имеющимися серверами Exchange. На данном этапе можно ожидать появления неприятных сюрпризов, поскольку производственная среда добавляет определенные сложности, которых не было в лабораторных условиях. К сюрпризам подобного рожа могут приводить, например, большой объем данных, поглощающих всю пропускную способность, серверы, работающие не под управлением системы Windows, приложения управления сетью, а также приложения, которые не имеют ничего общего с системой обмена сообщениями, но могут пересекаться с Exchange Server 2003.
Следующая проверка адекватности подготовительного процесса заключается в перемещении первой группы почтовых ящиков. В зависимости от сложности окончательной конструкции может иметь смысл ограничение функциональных возможностей, предлагаемых для фазы первой пилотной реализации до только базовых функциональных возможностей Exchange Server 2003. Далее следует убедиться в том, что основание работает устойчиво, после чего добавить вспомогательные свойства (например, интеграцию голосовой почты, мобильную передачу сообщений и передачу факсов). На первом сервере должно быть установлено программное обеспечение для защиты от вирусов и резервного копирования. Важным аспектом, который должен быть протестирован как можно быстрее, является удаленный доступ с помощью клиента OWA, поскольку здесь могут возникать сложности, затрагивающие конфигурации демилитаризованной зоны (DMZ) и брандмауэра.
Формирование группы пилотной реализации
Первая экспериментальная группа (предпочтительно, более 10 человек) должна быть сформирована на основе выборки различных типов пользователей. Если все члены группы пилотной реализации работают в одном подразделении, то обратная связь не будет такой полной и исчерпывающей по сравнению с работой группы, в которую были набраны пользователи из различных подразделений и с разными потребностями. В общем случае хорошей идеей является стремление избежать участия управляющих и руководителей в первом раунде, невзирая на их активность и желание. Это объясняется тем, что они, скорее всего, окажутся более требовательными, менее терпимыми к прерываниям функционирования сети и будут предъявлять более сложные запросы.
Несмотря на то что значительная часть тестирования уже завершена, члены группы пилотной реализации должны понимать, что после модернизации их рабочих станций, скорее всего, будет проведена дополнительная настройка. Они должны уделить некоторое время тестированию обновлений. 

После того, как первая группа пилотной реализации успешно сформирована и работает, количество пользователей должно возрастать для того, чтобы команда модернизации становилась более эффективной, а процессы приближались к состоянию 99% свободы от ошибок.
Для сред обмена сообщениями с множеством сайтов необходимо внимательно строить процесс пилотных реализаций с учетом включения дополнительных офисов. Имеет смысл сначала внедрить Exchange Server 2003 и соответствующие приложения обмена сообщениями в главном управлении, а только затем в других расположениях, поскольку если позже всплывут на поверхность проблемы, связанные с возможностью соединения с глобальной сетью, затраты можно будет минимизировать. Очень важно запланировать местонахождение команды проекта и консультирующего персонала. В идеальном случае они должны путешествовать по остальным офисам во время тестирования пилотных реализаций.
Консультанты должны быть готовы к ответам на стандартные вопросы пользователей. Их помощь будет неоценимой при прохождении нескольких первых подфаз пилотной реализации. Возникающие проблемы могут быть собраны и сохранены в базе знаний. В дальнейшем наиболее общие вопросы и проблемы можно разместить в общедоступных папках внутренней сети компании либо использовать их для создания общих тренировочных занятий с коллективом пользователей.